Mafia Hikayesi
Tommy'ye yardımları için tazminat ödenir ve Don Salieri'nin organizasyonunda bir pozisyon teklif edilir. Ertesi gün iki Morello gangsterinin onu takip edip taksisini bir intikam eylemi olarak yok etmesiyle, teklifi kabul etmek zorunda kalır.
Tommy'nin Yolculuğu
Tommy, Salieri ailesine kabul edilir ve Salieri'nin güvenilir danışmanı Frank Colletti tarafından denetlenen Lost Heaven'da projeleri çalıştırmaya yardım etmeye başlar. Tommy, birlikte çeşitli işleri yürütürken Sam ve Paulie ile çabucak arkadaş olur ve Don Morello'nun işine müdahale etme girişimlerini engellediği için Salieri'nin saygısını kazanır.
1932 senesinde Tommy, Salieri'nin barmeninin kızı Sarah ile onu bir sokak haydut çetesinden koruduktan sonra bir ilişkiye girer. Salieri'nin emriyle, Tommy ve Paulie çeteye karşı misilleme yaparlar, ancak çabucak, Paulie'nin öldürdüğü liderlerinin intikam yemini eden yozlaşmış bir meclis üyesinin oğlu olduğunu öğrenirler. Daha sonra, Tommy'ye Morello'ya olan bağlılığını değiştirdiği için bir genelevi yok etmesi ve orada çalışan bir muhbiri öldürmesi emredilir.
Kardeşinin tıbbi bakımını ödemek için paraya ihtiyacı olan Sarah'nın arkadaşı Michelle olduklarını öğrenen Tommy, onun ahlakını sorgulamaya başlar ve Michelle'i serbest bırakır. Daha sonra eylemlerini gizler ve Sam'e meclis üyesinin oğlunun cinayetine karşı bir tanığa karşı bir vuruşta yardımcı olur.
1933 senesinde Morello, Salieri'nin operasyonlarını pusuya düşürmek için yozlaşmış polis memurlarını kullanmaya başlar ve meclis üyesinden destek alır. Bir kaçakçılık operasyonunda pusuya düşürülen Salieri, Frank'in kara para aklama faaliyetleri hakkında yetkililere bilgi sağladığını keşfeder ve isteksizce Tommy'ye onu öldürmesini emreder.
Ailesinin güvenliği için bunu yapmaya zorlandığını keşfeden Tommy, Frank'in ailesiyle birlikte ülkeyi terk etmesine izin verir ve Salieri aleyhindeki kanıtları almadan önce eylemlerini tekrar örtbas eder. Tommy daha sonra Sarah ile evlenir ve onunla bir aile kurar.
1935 senesinde, Salieri ve Morello aileleri, yasağın sona ermesinin ardından yeni alanlara taşınmaya başlar. Salieri'nin kolluk kuvvetleri üzerinde kontrol sağlamak için hamleler yaptığını öğrenen Morello, onu öldürmeye çalışır. Tommy onu kurtardıktan sonra, Salieri rakibine açık savaş ilan eder. Tommy, meclis üyesine suikast düzenleyerek Morello'nun konumunu zayıflatmaya, Morello'nun kolluk kuvvetleri ve şehir siyaseti üzerindeki kontrolünü ve Morello'nun kardeşi Sergio'yu liman sendikaları üzerindeki kontrolünü azaltmaya yardımcı olur. Tommy, Sam ve Paulie, Morello'yu kırsala kaçarken kendisini öldürdükten sonra savaş sonunda sona erer.
1938 senesinde Salieri ailesi, Lost Heaven'ın alanlarının tam kontrolünü elinde tutuyor ve onlara karşı çıkan herkesi acımasızca ortadan kaldırıyor. Tommy, Paulie ve Sam, el konulan bir puro sevkiyatını geri almayı kabul ettiklerinde, aralarına gizlenmiş bir elmas yığını keşfettiklerinde şok olurlar. Salieri'nin elmasları bildiğini ve onlara yalan söylediğini anlayan Tommy ve Paulie, Salieri'ye söylemeden bir banka soymaya karar verirler.
İş başarılı olmasına rağmen, Tommy ertesi gün Paulie'yi dairesinde ölü bulur ve çalınan para kayıptır. Konuyu tartışmak için Sam ile bir araya geldiğinde, Salieri'nin arkasından iş çevirdikleri için Tommy ve Paulie'yi öldürmesini emrettiğini ve Tommy'nin geçmiş örtbasları ortaya çıktıktan sonra Michelle ve Frank'in Salieri'nin adamları tarafından öldürüldüğünü çabucak öğrenir. Tommy, Sam'in pusudan kurtulur ve onu öldürmeyi başarır, ancak ailesiyle birlikte saklanmak zorunda kalır.
Güvenliklerinden korkan Tommy, sonunda yardım için Dedektif Norman ile iletişime geçer. Tommy, hikayesini ona aktardıktan sonra, hapis cezasının düşürülmesi ve ailesinin korunması karşılığında Salieri ailesine karşı tanıklık etmeyi teklif eder. Norman talebi kabul eder ve ortaya çıkan soruşturma ve mafya davaları, Don Salieri de dahil olmak üzere Salieri ailesinin çoğunun suçlu bulunmasına ve mahkum edilmesine yol açar.
Sona Doğru
Sekiz yıl hapis yattıktan sonra Tommy, tanık koruma altına alınıp Empire Bay'e taşınan ailesiyle yeniden bir araya gelir. 1951 yılına kadar huzurlu bir hayat yaşarlar, Tommy'nin geçmişi onu yakalar ve iki adam onu Salieri adına ön bahçesinde öldürür. Oyun, Tommy'nin dünyanın gerçekte nasıl çalıştığını açıklayan ve kendisinin ve arkadaşlarının nasıl sadece iyi bir hayat istedikleri ama hiçbir şey elde edemedikleri için ağıt yaktığı bir monologla sona erer; her şeyde dengeyi korumanın önemli olduğu sonucuna varılır.